Answer:
بِسْمِ اللهِ الرَّحْمنِ الرَّحِيْمp
In the name of Allah, the Most Gracious, the Most Merciful
Wa ‘alaykum al-salam wa rahmatullahi wa barakatuhu,
Yes, in the case of a sock made of leather, it is conditional that it must be waterproof. In being waterproof, no water should be able to permeate the socks.
Socks which are very thin and allow water to permeate through it are impermissible to use for masah irrespective of the material.
That said, leather socks usually do not allow water to penetrate through as they absorb the water such that nothing reaches the feet.
Also note that slight dampness or moisture appearing after wiping does not invalidate masah as dampness is different than permeation.
And Allah ﷻ knows best.
فإن كان صوابا فمن الله وإن كان خطأ فمني ومن الشيطان والله ورسوله بريئان منه
_______________
References:
1.
وينقض مسح الخف أربعة أشياء:
كل شيء ينقض الوضوء
ونزع خف ولو بخروج أكثر القدم إلى ساق الخف
وإصابة الماء أكثر إحدى القدمين في الخف على الصحيح
ومضي المدة إن لم يخف ذهاب رجله من البرد.
[نور الايضاح، باب المسح على الخفين، صفحة ٣٦، المكتبة العصرية]
بيان ما يبطل المسح على الخفين
قال رضي الله عنه: وإذا مسح على الخف ثم دخل الماء وابتل من رجله قدر ثلاثة أصابع أو أقل، لا يبطل مسحه، ولو ابتل جميع القدم وبلغ الماء الكعب بطل المسح، روي ذلك عن أبي حنيفة رحمه الله، ويجب غسل الرجل الأخرى، ذكره في ‘حيرة الفقهاء’
وعن الفقيه أبي جعفر رحمه الله: إذا أصاب الماء أكثر أحد رجليه ينتقض مسحه، ويكون بمنزلة الغسل وبه قال بعض المشايخ
[محيط البرهاني، كتاب الطهارات، الفصل السادس في المسح على الخفين، ج. ١، صفحة ١٧٧، دار الكتب العلمية]