Answer:
بِسْمِ اللهِ الرَّحْمنِ الرَّحِيْم
In the name of Allah, the Most Gracious, the Most Merciful
Wa ‘alaykum al-salam wa rahmatullahi wa barakatuhu,
Your query consists of a few questions; therefore, we will answer them individually.
Accordingly, they are as follows:
1. Does squeezing the private part to check for discharge—without any intention of pleasure—invalidate the fast?
Squeezing one’s private part to check for either discharge (madhiy) or sperm (maniy)—without any intention of pleasure—does not invalidate the fast.
That which breaks the fast due to exiting from the private parts is the following:
1. Sperm that exits due to lust.
2. Sperm that exits due to masturbation.
3. Sperm that exits due to sexual intercourse.[1]
That said, one should not squeeze their private part to check whether any liquid has come out simply due to being unsure as to whether they had a wet dream or not.
Furthermore, such an action should not be made into a habit, as it can lead to OCD.
Rather, a person should only check for wetness—whether on their body or their clothing—in the case where they recall having had a wet dream.
2. If a discharge such as madhiy gets onto bedsheets and then dries quickly without leaving any visible trace, do the bedsheets need to be washed, or can one continue to use them?
If any sort of impurity gets onto one’s bedsheet and shortly dries up thereafter, it would, in principle, be permissible to continue using such a bedsheet for sleeping.
Ideally, however, the bedsheet should be washed as soon as possible, and one should sleep on a pure bedsheet instead.[2]
3. If madhiy gets onto clothing (e.g., pyjamas) and dries without leaving a visible stain or moisture, is it permissible to wear them again for sleeping (while not praying in them)?
The above scenario shares the same answer as found in question #2.
And Allah ﷻ knows best.
فإن كان صوابا فمن الله وإن كان خطأ فمني ومن الشيطان والله ورسوله بريئان منه
___________
References:
1.
وعلى هذا الأصل ينبني بيان ما يفسد الصوم وينقضه لأن انتقاض الشيء عند فوات ركنه أمر ضروري، وذلك بالأكل، والشرب، والجماع سواء كان صورة ومعنى، أو صورة لا معنى، أو معنى لا صورة وسواء كان بغير عذر، أو بعذر وسواء كان عمدا، أو خطأ طوعا، أو كرها بعد أن كان ذاكرا لصومه لا ناسيا ولا في معنى الناسي، والقياس أن يفسد
[بدائع الصنائع في ترتيب الشرائع، كتاب الصوم، فصل أركان الصيام، ج. ٢، صفحة ٩٠، دار الكتب العلمية]
2.
قلت: يجب حمل الرطوبة على البلل لا الندوة، فقد ذكر فيها إذا لف الثوب النجس الرطب في الثوب الطاهر الجاف فظهرت فيه ندوته ولم يصر بحيث يقطر منه شيء إذا عصر اختلف المشايخ فيه، والأصح أنه لا يتنجس، وكذا لو بسط على النجس الرطب فتندى وليس بحيث يقطر إذا عصر الأصح فيه أنه لا يتنجس ذكره الحلواني.
[فتح القدير للكمال بن الهمام ء ط الحلبي، كتاب الطهارات، باب الأنجاس وتطهيرها، ج. ١، صفحة ١٩٣، دار الفكر]